В XV–XVI веках обитель процветала. Ей принадлежали десятки сёл в Коломне и Москве, дейс...
В XV–XVI веках обитель процветала. Ей принадлежали десятки сёл в Коломне и Москве, действовала одна из первых в городе мастерских по переписыванию книг и созданию икон, была собрана солидная библиотека рукописных книг. Монастырь посещали высокие гости, например, Иван Грозный. Есть свидетельства, что он брал отсюда книги, возможно, они пополнили его легендарную библиотеку. В 1775 году монастырь посетила императрица Екатерина Великая. В благодарность она подарила обители участок земли за южной стеной, там впоследствии разбили фруктовый сад. А ещё Екатерина направила в Коломну придворного архитектора Матвея Казакова. По его проекту в 1780 году возвели монастырскую ограду и шесть башен в псевдоготическом стиле.